百首の和歌は、おおまかには時代順に配列されていて、最後の歌が鎌倉時代初めごろであることから、編纂者として最有力候補は藤原定家とされています。
定家の生没年は、応保二年（1162）～仁治二年（1241）ですが、定家の存生中の資料で「百人一首」の成立を示すとして、異論なく認められているものは残念ながらありません。
現在は、僧侶で歌人であった頓阿（とんあ　1289～1372年）の著書「井蛙抄（せいあしょう）」の跋文（ばつぶん）にある記述が、「百人一首」について記述した、もっとも古いものとされます。
定家の著した歌論書などの紹介に続けて、次のような記述があります。

又、嵯峨山荘の障子に、上古以来の歌仙百人のにせ絵を書きて、各一首の歌を書き添へられたる、……

ここで「嵯峨山荘」とは、定家が嵯峨野に構えた山荘を意味すると思われます。「障子」は現代の襖（ふすま）であり、「似せ絵」は鎌倉時代初期に流行した写実的肖像画のことですが、いわゆる歌仙絵で、その描かれた歌人一人ひとりに一首の和歌を書き添えられたものが障子に貼られたということのようです。「百人の……」とあるので、「百人一首」の誕生を示すものとして記述されたのでしょう。

現在知られる「百人一首」のなかで、最も古く歌人と和歌を列挙した本は、上述の頓阿の曾孫にあたる堯孝（ぎょうこう）が文安二年(1445)に書写したものですが、これに先行して応永一三年(1406)に藤原満基という人物が書写したとされる百人一首の注釈書があります。
年期記述については疑問視する論もありますが、正しいとすれば定家没から160年後で現存する最も早くに書かれたものということになります。藤原満基は、関白二条良基の孫ですが、良基は連歌の発展に寄与して準勅撰集の「菟玖波集（つくばしゅう）」の編纂をし、和歌を前出の頓阿に師事していますので、頓阿と満基は繋がるとも言えます。
満基が書いた本の表書きには、「百人一首抄　応永十三年写」とあり、中の本文冒頭には、まず、

小椋山庄色紙和歌

とあり、改行して、

右百首ハ京極黄門小倉山庄色紙和歌也。それを世に百人一首と号する也。……

と序文が続きます。「小椋（倉）山庄」は、頓阿の言う「嵯峨山荘」のことでしょう。「京極黄門」とあるのが定家です。この後には、定家の百首編纂の意図について記されています。定家は和歌の評価として実質内容（実）を重んじたのに、撰者の一人として編纂に与った「新古今和歌集」では表現本位（花）だったため、

黄門の心あらはれがたき事を口惜しく思ひ給ふゆゑに、古今百人の歌を選びて、我山庄に書きおき給ふ物也。

と、「実」を重んじて百首を成したこと、また、それは定家が単独で撰者になった次の第九番目の勅撰集である「新勅撰和歌集」と同じである、といったことなどが続きます。「百人一首」と、その別名の「小倉山荘色紙和歌」という名称が見えるものとしては、最も早い資料と言えるでしょう。

この長々とした序文の後に百首の和歌が記され、一首ごとの注釈を備えています。一首目の最初だけご紹介しましょう。

天智天皇
秋の田の かりほの庵の 苫をあらみ 我が衣手は 露にぬれつゝ

「かりほの庵」とは一説は「苅穂の庵」。一説には、「仮庵のいほ」也。「苅穂」の時も、「かりを」と読むべきとぞ。但し猶「仮庵」よろしかるべきにや。古の歌は同じことを重ね詠む事、常の儀也。さて歌の心は、……


和歌の後、二句目の「かりほ」についての注釈部分だけを示しました。「苅穂」と「仮庵」の二説があって、後者を良しとして、「仮庵の庵」と理解しているようです。
このように、和歌の一語について丁寧に説明し、一首全体の内容を確定し、全体の主張や鑑賞すべきことを懇切に述べています。こうした形で、百首について丁寧な注釈を施してあります。

この本と若干の語句の差はありますが、大きく内容の酷似するものが伝わっています。連歌師として高名な飯尾宗祇の名を冠した「宗祇抄」と呼ばれる本です。写本、木版本ともに広く読まれたもので、いつ書かれたかを示す奥書には、満基が書写した約70年後にあたる文明十年(1479)のものと、明応二年(1493)のものがあります。

このように、現存する一番古い本が、すでに注釈書だということから考えれば、百人一首はそれ以前に広く読まれ、内容について吟味されていたことが推測されます。満基の序文には、定家自身が選んだ作者達への遠慮などもあったのか、

此の百首、黄門の在世には人あまねく知らざりける。……為家卿の世に人あまねく知る事には成れるとぞ。

ともあって、定家の子の為家の時代になって広く知られるようになったと記されています。